Élève studieux, particulièrement attiré par les matières artistiques, il fréquente les troupes et les scènes de théâtre, un domaine qui le passionne. La légende raconte qu’un panneau affiché à l’entrée de la scène mentionnant l'interdiction de porter des talons aiguilles afin de ne pas rayer le parquet pendant les répétitions lui aurait inspiré ses premiers croquis de chaussures.
De petits boulots en études plus ou moins finalisées, il s’intéresse de plus en plus aux pieds des femmes et particulièrement ceux des danseuses des Folies Bergères. Il n'a pas 18 ans et côtoie déjà toute la jet-set parisienne, fréquente les lieux les plus branchés de l'époque, comme le palace. Bien qu'avec un caractère bien trempé, il sait se faire apprécier de tous et remplis rapidement son carnet d'adresses.
Après un passage éclair sur les planches comme acteur, il se lance définitivement vers la couture. Grâce à Dior, il quitte les frasques de la capitale pour intégrer un stage dans l’unité de fabrication de Charles Jourdan, à Romans, ville phare de la production de chaussure. Il y apprend le métier et toutes les techniques de création puis regagne Paris et sa folle ambiance. Il travaille alors en free-lance chez de célèbres chausseurs. Apprécié de tous, il décide toutefois de se lancer en 1991 et de monter sa propre entreprise. Il ouvre une usine de fabrication et expose ses créations dans sa première boutique de la Rue Jean Jacques Rousseau dans le 1er Arrondissement, rapidement suivie de deux autres.
Comme une évidence, le succès est immédiat. La rédactrice tant redoutée du Vogue américain l’encense dans ses colonnes, et la maison Louboutin chausse toute la jet set, les people, les têtes couronnées, mais aussi les anonymes, heureux d’afficher l’excellence à leurs pieds ! Des designs luxueux aux plus sages , il se dit que Louboutin possède des milliers de croquis qu’il choisit d’adapter au goût du jour, selon son délire artistique. Il devient le chausseur des fashion week, créant des modèles pour accompagner les collections des créateurs, mais dont la plupart se retrouvent également dans l’assistance aux pieds des modeuses à chaque défilé, puis très vite, dans la rue.
La chaussure Louboutin possède un signe distinctif, sa semelle en cuir rouge vif, une différence cultissime et une preuve d’élégance, mais aussi de luxe agrémenté d’un certain fétichisme. Mr Louboutin marque la différence, et ses chaussures s’arrachent comme autant de merveilles, même si elles coûtent plusieurs centaines d’euros. La société s’est depuis lors diversifiée dans la production de sacs et d’accessoires, mais la spécialité de la maison reste l’escarpin et le talon aiguille, dans des matières et des coupes classiques ou originales qui n’ont pas fini de faire marcher la planète mode !